Al comenzar esta calle, a la derecha, se deja una plaza arbolada que acogió el convento de los Trinitarios calzados hasta 1821. Tras mucho tiempo de abandono y reformas, parte del solar de destinó en 1996 para edificar el Archivo Municipal de Toledo, un premiado proyecto del arquitecto Ignacio Mendaro Corsini. Inmediatamente más arriba, queda la antigua iglesia conventual de los trinitarios, llamada de San Marcos, concluida en 1630, convertida hoy en centro cultural. En la acera opuesta (en el nº 12) se sitúa un caserón de finales XVII, el palacio de Infantas, propiedad arzobispal, que a lo largo del tiempo ha tenido varios usos. Siguiendo el recorrido, a la izquierda, aparece la estrecha bocacalle de Jesús y María nombre motivado por el convento de religiosas que ha permanecido aquí hasta 1975. Casi enfrente baja la escalonada cuesta de la Ciudad hasta el Ayuntamiento, colindante con la capilla de la Inmaculada (s. XVII) insertada en la manzana que ocupa enteramente el Palacio Arzobispal cuya fachada trasera ocupa el resto de la calle de la Trinidad. Casi frente a esta capilla quedan: la entrada gótica a la antigua capilla conventual de Jesús María, el acceso a un patio que acoge el Archivo Histórico Provincial y una portada renacentista (nº 8) que perteneció al palacio de los condes de Oñate ahora dedicado a usos administrativos.