A mediados del XVI Toledo se identificaba con el emperador Carlos de Habsburgo y el nuevo Alcázar, perdiendo realce cuando Felipe II, en 1561, fijó la corte de manera permanente en Madrid. Sin embargo, la ciudad no decreció demográfica y socialmente hasta los primeros años del XVII. En esta etapa encaja la llegada de Domencio Theotocopoulos a España (h. 1576) y su residencia en Toledo hasta 1614, ciudad que pasó de tener unos 55.000 habitantes en 1591 a unos 25.000 a principios del XVII.
El paisaje social de Toledo
En 1560, se fecha la última estancia de la corte de Felipe II en Toledo con la presencia de gran número de embajadores, altos funcionarios y otros personajes que se quejaron de las incomodidades de la ciudad, añadiéndose el malestar de los vecinos por la subida de precios. Aunque la corte ya no volvería, Toledo mantuvo durante lustros cierta potencia. El vecindario se concentraba en el recinto amurallado, trabajando los más humildes, moriscos y extranjeros en los arrabales (la Granja, Santiago o la Antequeruela) junto al río, como alfareros, tintoreros o en labores agrícolas. En el centro urbano, además de palacios, iglesias y conventos, existían comercios y talleres ─especialmente las manufacturas sederas─, abundando empleados y servidores de humilde extracción. Los resortes del poder estaban en manos de una nobleza secundaria, letrados, funcionarios y el clero presidido por la silla arzobispal. Algunos de ellos poseían inquietudes intelectuales imbricadas en las novedades de su tiempo, lo que les aproximaría a entender a un maestro de las artes llegado desde la refinada Italia que no llegaba a dominar la lengua castellana.
La ciudad eclesiástica
La vecindad del pintor en Toledo coincidió con las prelatura de cuatro arzobispos: Gaspar de Quiroga (1577-1594), Alberto de Austria (1595-1598), García de Loaysa (1598-1599) y Bernardo de Sandoval y Rojas (1599-1618) a quien se le reconoce como alentador de reuniones en su quinta (o cigarral) de Buenavista con relevantes personajes de la ciudad. En esta etapa crecieron las dotaciones cardenalicias y nobiliarias a favor de monasterios, conventos y nuevos hospitales, efectuándose importantes obras en la catedral: capilla mozárabe, la del Sagrario, la sacristía y el entorno contiguo a la puerta del Reloj.
Reformas entre dos siglos: edificios y urbanismo
En el siglo XVI, Toledo acogió novedosos cambios en su vieja trama medieval. En 1514 se concluía el Hospital de Santa Cruz; en 1550 se había erigido la puerta de Bisagra y en 1576 se restauraba la puerta del Cambrón, obras todas de signo renacentista. Desde 1569, gracias al ingeniero cremonés, Juanelo Turriano, al agua subía desde el Tajo hasta el Alcázar. A finales de siglo concluía el Hospital de Tavera y se levantaba el Hospital del Rey junto a la Catedral, que también vivió una gran reforma en torno a la capilla del Sagrario según las trazas iniciales de Nicolás Vergara el Mozo de 1592. En 1594 culminó la capilla de San José decorada por el Greco. Zocodover, la principal plaza comercial, tras sufrir un incendio, fue replanteada por Juan de Herrera con un proyecto que no llegó a su fin. En 1604 Jorge Manuel Theotocópuli dio las trazas para la Casa de Comedias en la plaza Mayor recién reformada, además de intervenir en las obras del nuevo Ayuntamiento en 1612.
El declive de la ciudad en el XVII
Los últimos años del Greco coinciden con el declive de Toledo que sufría epidemias y otras crisis que la empobrecían como ocurría en el resto de Castilla. El pintor, metido en largos pleitos, vivió estrecheces hasta su muerte en 1614, heredando su hijo todos los problemas. En 1617 la ciudad dirigió un Memorial a Felipe III elevando una cruda estampa: “de calles enteras que había de freneros, y armeros, vidrieros y otros oficios semejantes no ha quedado un solo oficial... ay gran número de casas cerradas, y la que se cae no se levanta, y holgarían de darlas sin alquiler a quienes las quisiese vivir”. Sancho de Moncada, arbitrista toledano, escribía en 1619: “dos daños se conocen temporales, que son pobreza, y falta, de gente, los Espirituales son infinitos... El daño de la poca gente es notorio, porque no habiendo, gente no hay Reino”.