Cuando el Greco residió en Roma tuvo como ayudante Lattanzio Bonastri (h. 1550-h.1585), un apreciado pintor de retratos. Luego aparece el nombre de Francisco Preboste que permaneció al lado del maestro toda su vida, sabiéndose que gozaba de destrezas pictóricas, además de figurar como representante en contratos y pleitos. El siguiente ayudante fue su propio hijo, Jorge Manuel, también iniciado desde pequeño en los secretos de la pintura y otras artes. Luis Tristán sería otro de los discípulos directos del Greco, por encima de otros aprendices o seguidores del cretense de nombre desconocido cuyas obras pueden verse en los museos toledanos.
Maestros toledanos entre los siglos XVI y XVII
Para algunos tratadistas puede hablarse de una escuela toledana en este período, en el que el Greco aparece como un genio singular, totalmente ajeno al oficio de los pintores asentados en la ciudad como Luis de Carvajal, Blas de Prado o Luis de Velasco que, por otra parte, atendían los gustos de la corte filipina, algo que el cretense no logró. Lo que parece claro es que desde su llegada a Toledo deslumbró con sus grandes obras a la clientela y a los demás maestros locales.
Los más cercanos al Greco
Francisco Preboste es citado como criado o ayudante en los años italianos, viajando con el maestro a España. Permaneció a su lado toda su vida, sabiéndose que gozaba de destrezas artísticas, además de figurar como representante en contratos y pleitos. Se ignora dónde nació, aunque sí el año: 1554. Tal vez murió antes de 1607. En esos momentos Jorge Manuel Theotocópuli, formado en el estudio paterno, emerge haciendo las mismas tareas que Preboste. Entre los nombres más cercanos al taller Greco se encuentran Pedro Orrente y Luis Tristán. El primero coincidió con los últimos años de la vida del maestro, mientras que el segundo, Tristán, pasa por ser el discípulo más notable.
Pedro Orrente (1580-1645)
De origen murciano, se formó en Italia, allí conoció a los Bassano, regresando después a España. Antes de este viaje pasó por Toledo en 1600 donde ejecutó algunos encargos. Tras su periplo italiano volvió a trabajar en Toledo en 1626. Trabó amistad con la familia de Jorge Manuel, pues apadrinó a dos hijos éste. Hacia 1632 regresó a tierras levantinas. En 1617 pintó una Santa Leocadia para la Catedral y en 1630 para la capilla de Reyes Nuevos una Adoración. En algún lienzo se perciben acentos del Greco, pero interpretados de manera muy particular, como se en un San Juan Bautista en la Catedral de Toledo destinado para el convento de los Carmelitas Descalzos de Toledo. Aquí existen otros cuatro lienzos procedentes de la iglesia de San Bartolomé.
Luis Tristán (h.1585-1624)
Su vida de estuvo muy ligada a Toledo, su ciudad natal. Trabajó desde 1603 en el taller del Greco. En su juventud firmó como Luis de Escamilla, su apellido materno; vivió en la actual calle del Barco y murió a edad temprana, poco más de treinta años, siendo enterrado en la iglesia de San Pedro Mártir. Estuvo en Italia entre 1607 y 1613 impregnándose del naturalismo y del tenebrismo que ejercía con éxito José Ribera El Españoleto. En 1613 estaba de nuevo en Toledo. Entre sus mejores pinturas documentadas y conservadas estarían las del retablo del convento de Santa Clara (1623) realizado por Jorge Manuel. Hoy existen obras de Tristán en los museos de Santa cruz (Cristo crucificado, Ronda del pan y huevo y Santo Domingo de Guzmán) y del Greco (San Antonio Abad, Santo Domingo penitente, la Virgen de la Misericordia, San Jerónimo penitente, Cristo crucificado y San Pedro de Alcántara), así como en el palacio arzobispal, en los conventos de San Pablo, San Clemente y de Santa Isabel, además de la ermita de la Virgen de la Cabeza.