El primer silbido de un ferrocarril que se oyó en Toledo fue el sábado 12 de junio de 1858. Lo emitió un engalanado convoy que traía a Isabel II, el presidente del Gobierno Istúriz y otros miembros del Estado, concurriendo las autoridades locales y el todopoderoso José de Salamanca y Mallol (1811-1883), factótum de la empresa que había realizado el ramal Castillejo-Toledopara unir la ciudad con Madrid a través de Aranjuez. Aquel ilustre financiero intentó luego prolongar la línea hacia Talavera, sin embargo, su fortuna y proyección pública comenzarían a declinar como también le ocurría a la propia reina. Lo cierto es que nunca los trenes rebasarían la fuente de Cabrahigos, mientras que otras empresas ferroviarias, a partir de 1871, colocaban los raíles hacia la frontera portuguesa lejos, muy lejos de la Puerta de Bisagra.
Sin embargo, a pesar de quedar Toledo en una «vía muerta», el tren canalizaría un creciente flujo de viajeros, ávidos de redescubrir las ensoñaciones escritas por los románticos que años atrás habían llegado a la antigua Ciudad Imperial en incómodas galeras. De hecho, desde 1864, ya era posible viajar por vía férrea desde Francia a Madrid, anotándose en Toledo, en 1865, la presencia del pintor Manet, que había llegado gracias a las recomendaciones H. Ségoillot y Z. Astruc, para conocer el Greco, referencias perfectamente estudiadas por José Pedro Muñoz Herrera.
En 1881 ya circulaba el ferrocarril Madrid-Cáceres a través del valle del Tajo. Esto animó a idear enlaces desde Toledo a Bargas, el punto más cercano a la línea de Extremadura en forma de convoyes interurbanos. En 1897 El Heraldo Toledano apoyaba el trazado de un «tranvía a vapor o eléctrico» por la «espaciosa carretera Madrid-Toledo». En 1898, hubo propuestas para alcanzar Cabañas de la Sagra o Bargas desde Toledo por la puerta de Bisagra, incluso, habilitando un ramal desde la Bola del Miraderohacia a Zocodover, para concluir en un pequeño muelle de carga, en las Cuatro Calles, a fin de mover las mercancías por la calle del Comercio.
Aunque desde 1904 ya existía una empresa de coches de mulas que llevaba viajeros entre Zocodover y la estación bargueña, el alcalde José Benegas impulsó una comisión de concejales y prohombres toledanos para alentar el deseado tranvía interurbano. Sin embargo, el asunto se fue encallando en el tiempo. En 1917, para paliar la falta de trabajo, El Heraldo Obrero pedía activar la unión ferroviaria entre Toledo y Talavera ante el conde de Romanones, presidente entonces del Congreso. Al fin, en 1925, el Directorio de Primo de Rivera, impulsaría esta inversión dentro del llamado Plan Preferente de Ferrocarriles de Urgente Construcción, lo que motivó una manifestación de júbilo en Toledo el 16 de enero de 1926. Dicho plan recogía también la línea Talavera-Villanueva de la Serena a través de La Jara. En el mes de agosto el Consejo de Ministros aprobó la contratación de una línea ferroviaria de 18 kilómetros de longitud desde la terminal de Toledo hasta la estación de Bargas.
Los trabajos comenzaron en julio de 1927 en la finca de Valdecubas. En 1928 las obras pasaban cerca de Olías, lo que hizo que este Ayuntamiento pidiese, sin éxito, un apeadero en su término. El último tramo de vía cruzaba perpendicularmente bajo la carretera de Toledo-Madrid, cuya huella aún es visible. Se hicieron varias obras como fue un gran puente de tres ojos sobre el Tajo, que aún perdura, además de casetas, pasos sobre viales, alcantarillas y un apeadero en Higares. Cuando todo ya estaba realmente concluido, llegaron vientos de cambio. La nueva administración republicana analizó los proyectos ferroviarios en curso, eliminándose por su dudosa rentabilidad, a partir de un informe emitido en 1936 por la Oficina de Estudios de las Compañías del Norte y MZA, dos anhelados planes para la provincia: Talavera-Villanueva de la Serena y Toledo-Bargas.
En octubre de 1937, en plena guerra civil, la Cámara de Comercio de Toledoexponía la necesidad de crear regadíos en la Sagra y La Mancha, nuevas industrias y abrir la unión ferroviaria Toledo-Bargas, dado que en aquel momento Madrid estaba en zona enemiga. Esto último enlazaba con los planes estratégicos del momento pues, al estar realmente concluida la estructura de la línea, era factible comunicar Toledo con Salamanca, desde Bargas, a través de la línea de Extremadura, trasbordando en la estación de Plasencia-Empalme. El 12 de julio de 1938, se publicó la Orden de Construcción Urgente de un Ferrocarril Militar de Toledo a Bargas, circulando el primer tren el 22 de septiembre de 1938, en un viaje de 45 minutos de duración.
Concluida la contienda parecía normalizarse la circulación de trenes -siempre con una escasa ocupación-, sin embargo, una riada habida el 23 de enero de 1941 causó relevantes daños que, tras ser reparados, volverían a repetirse con mayor alcance en marzo de 1947 al desbordarse el Tajo desde Villaseca y Algodor. Estos estragos y la baja demanda de viajeros -que utilizaban preferentemente un autobús interurbano desde Zocodover, aconsejaron aRENFE desmantelar la línea en 1955.
Desde 2005, al ejecutarse las obras de la fantasmal autopista a Madrid, se ha borrado gran parte de aquel trazado ferroviario que, ahora, desde alguna iniciativa popular, se solicita su adecuación para acoger paseantes, ciclistas y senderistas entre Santa Bárbara y Azucaica. Un anhelo que, en definitiva, no deja de ser nieto del lejano y «deseado» proyecto para hacer circular un «tranvía» de Toledo a Bargas.